แชมป์ 2015 ATP Tour Challenger

เมื่อเดือนกันยายน 2015 คาเรน คาชานอฟ ได้สัมผัสกับการแข่งขันเทนนิสชายระดับโลกครั้บแรกของ ITF และ Challenger ที่จัดขึ้นที่เมืองอิสตันบูล ประเทศตุรกี เขาชนะการแข่งขันรอบสุดท้ายกับคู่แข่งอย่าง เซอร์จีย์ สตาค็อฟสกี้

แชมป์ 2016 ATP World Tour

ในเดือนกันยายน 2016 เขาคว้าแชมป์ ATP World Tour เป็นครั้งแรกกับ อัลแบร์ต ราโมส บีโญลาส ที่ Sichuan International Tennis Center ในเฉิงตู ประเทศจีน คาเรน คาชานอฟ ร่วมกับ อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ และ นิค เคียร์อีออส ในฐานะผู้ชนะ next-generation การจัดอันดับ FedEx ATP อย่างเป็นทางการกำหนดให้เขาเป็นอันดับที่ 55 โดยรวม

แกรนด์สแลมรอบที่สี่ครั้งแรก

ในปี 2017 คาชานอฟ ชนะผู้เล่นมากกว่า 30 คนพาเขาเข้าสู่ Grand Slam ครั้งที่สี่เป็นครั้งแรกในอาชีพนักเทนนิสของเขา อย่างไรก็ตาม เขาแพ้ แอนดี้ เมอร์เรย์ ไม่ผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศ เขาสามารถไปถึงรอบรองชนะเลิศที่ Halle Open ประเทศเยอรมนี อย่างไรก็ตาม เขายังไม่ถึงรอบชิงชนะเลิศหลังจากแพ้ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์

แชมป์ ATP World Tour Masters 1000 

ในปี 2018 คาเรน คาชานอฟ เอาชนะ โนวัค ยอโควิช เพื่อคว้าแชมป์ ATP World Tour Masters 1000 รายการแรกของเขาที่ Rolex Paris Masters เขากลายเป็นนักเทนนิสชาวรัสเซียคนแรกที่คว้าแชมป์รายการนี้ในรอบ 9 ปีนับตั้งแต่ นิโคไล ดาวีเดนโก้ ย้อนกลับไปในปี 2009 ของ Shanghai Masters รุ่นแรก

เขาได้รับตำแหน่ง ATP World Tour ครั้งที่สองใน มาร์เซย คาเรน คาชานอฟ โชว์ฟอร์มเอาชนะ อาเดรียน มานนาริโน่  6-2, 6-2 เพื่อรักษาตำแหน่งแชมป์ ATP World Tour ครั้งที่สามในมอสโก ประเทศรัสเซีย

เข้าสู่มือวาง 10 อันดับแรกของนักเทนนิสโลก

ในปี 2019 คาเรน คาชานอฟ เป็นนักเทนนิสอันดับ 11 ของโลก คาชานอฟ ได้พบกับไอดอลของเขา ฆวน มาร์ติน เดล โปโตร ที่ เฟรนช์ โอเพ่น คาเรน คาชานอฟ ชนะสามเซ็ตรวดของรอบ 16 คนสุดท้ายทำให้เขาเข้าไปสู่รอบรองชนะเลิศ

ในรอบรองชนะเลิศของรายการเมเจอร์ คาเรน คาชานอฟ กลายเป็นมือวางอันดับ 9 เป็นครั้งแรก เขายังสามารถเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของ China Open หลังจาก Rodgers Cup อย่างไรก็ตาม เขาหลุดจาก 10 อันดับแรกหลังจากพ่ายในการป้องกันตำแหน่ง Masters 1000 ของเขากับ ยาน-เลนนาร์ด สตรัฟฟ์

ATP Cup 2020 รอบรองชนะเลิศ

หลังจากแพ้นัดแรกกับ จอห์น มิลล์แมน ในรายการโอ๊คแลนด์ โอเพ่น เขาได้เข้าร่วมทีมรัสเซีย ในรอบรองชนะเลิศ ATP ทีมรัสเซียมี กาบาชวิลี่, เมดเวเดฟ และ มารัต สามเมืองของออสเตรเลียจัดการแข่งขัน ได้แก่ เพิร์ธ ซิดนีย์ และบริสเบน

คาเรน คาชานอฟ พยายามไล่เขี่ยผู้เล่นสี่ในห้าเพื่อผ่านเข้าสู่รอบรองชนะเลิศ อย่างไรก็ตาม ในรอบรองชนะเลิศ ทีมเซอร์เบียชนะการแข่งขัน

คาเรน คาชานอฟ ได้รับเหรียญเงินในการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกที่โตเกียว

อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ ได้เหรียญทอง, คาเรน คาชานอฟ ได้เหรียญเงิน, การ์เรโญ่ บุสต้า ได้เหรียญทองแดง คาเรน คาชานอฟ เปิดตัวรอบรองชนะเลิศหลังจากเอาชนะ:

• โยชิฮิโตะ นิชิโอกะ ประเภทชายเดี่ยวรอบแรก
• เจมส์ ดั๊กเวิร์ธ ประเภทชายเดี่ยวรอบสอง
• ชวาร์ตซ์มัน ประเภทชายเดี่ยวรอบสาม
• อูโก้ อัมแบร์ ในรอบรองชนะเลิศประเภทชายเดี่ยว

คาเรน คาชานอฟ หวดเอาชนะ ปาโบล การ์เรโญ่ บุสต้า ในรอบรองชนะเลิศชายเดี่ยวที่การันตีว่าเขาจะได้รับเหรียญเงิน อย่างไรก็ตาม เขาพลาดเหรียญทองรอบชิงชนะเลิศกับ อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ